James Pickens, Jr.

Dr Richard Webber -chirurg ogólny.
Richard, w czasie odbywania rezydentury w szpitalu Seattle Grace, miał romans z Ellis Grey, matką Meredith. Działo się tak, pomimo, że oboje byli w związkach małżeńskich. Ellis zostawiła swojego męża, Thatchera, jednak Webber nigdy nie rozwiódł się z Adele. O dziwo, w pewnym odcinku wychodzi na jaw, że jego żona wiedziała o jego licznych zdradach i podwójnym życiu, a jednak nie zdecydowała się odejść od niego. Przez lata był nałogowym alkoholikiem. W ciągu serialu są sprzeczności, co do tego gdzie odbywał stypendium; w jednych jest, że w SGH, natomiast w innych, że w Nowym Jorku.

W pierwszym sezonie, zawsze jest czujny i bacznie obserwuje swoich podwładnych. Jego kłopoty prywatne zaczynają się, gdy jego żona, Adele, każe mu dokonać wyboru: albo odchodzi na emeryturę, albo ona odchodzi. Richard próbuje unikać tego tematu, lecz Adele zmęczona czekaniem podejmuje decyzję i odchodzi. Webber pomieszkuje wówczas w hotelu i w biurze. Regularnie odwiedza Ellis Grey w domu opieki (choruje ona na Alzheimera). Wkrótce potem, planuje przejść na emeryturę, więc Derek Shepherd, Preston Burke, Addison Montgomery i Mark Sloan robią wszystko by zająć jego miejsce. Ostatecznie Richard wybiera Dereka, lecz ten mówi mu by pozostał szefem.

Pod koniec trzeciego sezonu Adele ląduje w szpitalu i okazuje się, że jest w ciąży. Ojcem jest Richard, ale niestety Adele poroniła. Para postanawia dać sobie jeszcze jedną szansę. W czwartym sezonie znów rozchodzi się z żoną, lecz pod koniec ponownie się schodzą.

W piątym sezonie ranga szpitala zostaje zachwiana, gdyż w rankingu SGH uplasował się na 12. miejscu. Webber wprowadza do szpitala nowe zasady i przygotowuje fuzję z Mercy West. Postanawia też uczyć Meredith Grey. Natomiast Miranda Bailey sprawia mu zawód, gdyż oświadcza, że chce porzucić chirurgię ogólną i zająć się pediatrią. Ostatecznie, ze względów osobistych zostaje przy chirurgii ogólnej.

Sezon szósty jest dla Webbera bardzo trudny. Wychodzi na jaw, że znowu powrócił do picia (wcześniej chodził na spotkania AA). Z tego powodu, nowy szef - Derek - daje mu do wyboru albo odejdzie na wcześniejszą emeryturę, albo natychmiast uda się na odwyk. Odwyk przynosi oczekiwany skutek. Richard walnie przyczynił się również do zażegnania kryzysu w związku z napadem Gary'ego Clarka.

W siódmym sezonie ponownie obejmuje stanowisko Szefa Chirurgii, po odejściu Dereka. Organizuje konkurs, na najlepszy projekt, w którym nagrodą jest milion dolarów. Pieniądze mają być przeznaczone na rozwój szpitala. Konkurs wygrywa Owen Hunt i organizuje szkolenie przeciwurazowe dla rezydentów.